李苦禅心地宽厚、善良，待人诚挚，又每每由于缺少社会经验，过于宽厚而上别人的当。事后也多不计较，一笑置之。由于专心画艺，他常常做出一些呆事。
 
        一日，酒后，席上气氛和洽。有人向李苦禅借看收藏的明代明书画家祝枝山手书长卷《梅花篇》，他便取出借给此人。多日之后他去索取。那人却说：“你不是讲好送我的吗？”
 
       李苦禅只得忍痛割爱。事后他说：“许是我酒后失言，答应送给人家了。送人的东西怎么能再去要呢？都怪我酒后糊涂呀！”据说后来此卷被变卖到荣宝斋。
 
       李苦禅的一位同志从他那里借走三幅很名贵的浙江和尚山水画。几日后，那人给他送来三十元钱说：“那册页算我买了。”
 
        那人走后，李苦禅的家里人很气愤：“还不把钱退给他，把画要回来！”李苦禅苦笑着说：“别得罪人，别得罪人！以后我注意就是了。”后闻此画卖出一幅，那位同事的款千元。
 
         一天，李苦禅与师弟许麟庐在京西和平画店谈画，一陌生人趋前攀谈，并且一直跟到李苦禅先生家中，说：“我喜爱你老画的大鹰，可惜太贵了……。”李苦禅说：“不必买，我现在就给你画。”
 
        待这幅气势夺人、堪称佳构的四尺中堂《雄鹰图》画完，已是中午12点多。李苦禅又留那人在家吃午饭，取出自己平日舍不得喝的泸州老窖待客，时值国家困难时期，一个月半斤定量的猪肉全部做菜待了客，家里人却在另一屋里吃素，客人饱餐携画而别。
 
　　李苦禅先生热忱地送到大门回来，家人问：“他是谁？怎么没见过？”李苦禅说：“忘了问名字了！”家里人哭笑不得。